En 1898, les États-Unis interviennent dans la guerre d'indépendance de Cuba contre l'Espagne alors qu'au même moment le cinéma voit le jour et fait déjà ses premiers pas comme outil idéologique. Art populaire qui divertit les masses, l'industrie cinématographique représentée par Hollywood est le miroir de la façon dont les Américains se perçoivent eux-mêmes et le reste du monde. Alors que Cuba entre dans l'imaginaire américain comme un protectorat puis comme un « paradis » tropical où se développent pourtant la violence et la corruption, la Révolution menée par Fidel Castro constitue un choc pour les mentalités. En plein milieu d'un conflit idéologique entre les États-Unis et l'URSS, la perception du gouvernement cubain par le cinéma américain évolue alors en fonction du contexte et des mentalités. Aujourd'hui, la plupart des représentations, réalistes ou stéréotypées, sont le résultat de ce lien étroit entre contexte historique et outil culturel. Il faut alors revenir sur cette histoire pour comprendre comment certaines de nos perceptions actuelles se sont formées.