En 1435, soit plus d'un siècle avant la première publication des Essais de Michel de Montaigne, la perspective géométrique est découverte : dans son sillage apparaît la pratique de l'anamorphose, née de l'exagération des principes mathématiques de la perspective. À la même époque, renaît progressivement le pyrrhonisme, favorisé par la redécouverte des textes antiques et par les divers bouleversements d'alors. Apparemment distincts, ces deux évènements sont néanmoins indissociables dans l'espace des Essais, l'apparition de la perspective - tant droite qu'étrange - étant déterminante dans la réflexion sceptique de Montaigne. Aussi ce mémoire se propose-t-il d'étudier l'incidence de l'invention de la "construction légitime" sur le discours sceptique des Essais et le postulat de la relativité du jugement ; de prendre en compte l'effet de cette dernière sur ce qui constitue l'objet principal de ce travail, à savoir les dispositifs optiques, paradoxaux et réflexifs de l'écriture de Montaigne.